Prvi neposredni upad Osmanlija na teritorij srednjovjekovne Bosne zabilježen je 1386. godine, kada je manji broj osmanskih akindžija prodro sve do doline Neretve. Time je otpočeo proces osmanskog osvajanja teritorije srednjovjekovne Bosne, koji će trajati sve do njezinog konačnog pada 1463. godine. Iako su još krajem XIV i početkom XV stoljeća prodrli duboko na prostor Balkana, Osmanlije nisu još uvijek imale nikakve značajne pozicije u Bosni. Godine 1426. su upali u Bosnu i zauzeli nekoliko klanaca u istočnom dijelu države. Zatim, između 1428. i 1429. godine ponovo upadaju u Bosnu i zauzimaju Hodidjed i Vrhbosnu – time su prvi put stvorili svoja uporišta u Bosni. Upadi su nastavljeni i narednih godina, da bi se potpuno povukli u jesen 1434. godine. Na poziv Stjepana Vukčića Kosače, naredne godine ponovo dolaze u Bosnu i pljačkaju teritoriju Pavlovića. Do kraja desetljeća, još dva puta će upasti u Bosnu. Osmanlije su na sve načine nastojale iskoristiti unutrašnje probleme koji su nastali u Bosni, još nakon smrti kralja Tvrtka I, kako bi osigurali svoje stalne pozicije u njoj. Ipak, sve do proljeća 1448. godine, Osmanlije nisu vršile pohode na Bosnu. Pomenute godine ponovo zauzimaju Hodidjed, koji zbog uspješnih akcija u Srbiji nisu ovaj put morali napustiti. Od te godine datira njihova stalna vlast u Vrhbosni. Osmanlije su možda iste godine, ali svakako prije 1453. godine, kada se spominje u domaćim izvorima, od zaposjednutih dijelova Bosne obrazovali upravnu jedinicu, naziva “Bosansko krajište”. U najstarijem osmanskom popisu iz 1455. godine, ona se naziva “Vilayet Hodided” ili “Vilayet Saray – ovasi”. Prostor je obuhvatao cijelo Sarajevsko polje i sve okolne planinske predjele, sa ukupno 36 naseljenih sela i 4 puste mezre.
Od 1439. godine, sa malim prekidima (1443 – 1444), pa sve do 1463. godine, krajišnik Skopskog krajišta, kome je pripadalo i Bosansko, bio je Isa beg Isaković. Otac mu je bio Ishak beg, također krajišnik Skopskog krajišta. O porijeklu mu se zna veoma malo, osim da je bio oslobođeni rob. Ranije se smatralo da je u srodstvu sa Kosačama. Osmanski sultan mu je povjerio na upravu zemlju i granice Bosne, koju su držali njihovi prethodnici. Poslije osnivanja Bosanskog sandžaka 1463. godine, Isa beg je cijelu godinu proveo ratujući pa tako nije mogao postati njezin prvi sandžak beg. Povratkom u Bosnu, postaje njezin drugi sandžak beg, umjesto Mehmed bega Minetovića, kome je pripala čast da bude njezin prvi upravitelj.
Isa beg Isaković Hranušić, kako ga zove historičar Ćiro Truhelka, po mnogima bio je u vezi i sa Kotromanića, jer se njegov vakuf u Skoplju zvao Kotromanli – Kotromanić. U jednom pismu upućenom Dubrovčanima, 1. februara 1454 godine, on ističe svoje rodbinske veze sa Kosačama i Pavlovićima – gospodarskim porodicama srednjovjekovne Bosne. Od osvajanja Bosne pa sve do 1470. godine bio je bosanski sandžak beg – namjesnik Bosne. Ostao je upamćen kao dobar vojskovođa i upravitelj, ali njegova najveća ostavština je svakako grad Sarajevo, čiji je osnivač.
U periodu od 1436. do 1470. godine vodio je niz pohoda protiv Srbije i Ugarske. Poznat je i po brojnim provalama u Bosnu sa manjim ili većim četama, kao i u susjednu Hrvatsku, naročito Liku i Krbavu. Ljetopisci su zabilježili da je u svojim provalama dospio sve do zidina Ljubljane. U pohodima na Srbiju zauzeo je tvrđavu Novo Brdo i Trepča. Sultan mu je 1457/58. godine naredio da izvrši upad u pogranične krajeve Ugarske, tako da je do 1459. godine, izuzev Smedereva, zauzeo sva okolna područja.
Dolaskom u Sarajevo osnovao je dvor ili saraj, po kome je kasnije i Vrhovna prozvana Sarajevo, otvorio dva kupatila (muško i žensko), musafirhanu (svratište za siromašne putnike – besplatno prenoćište), jedan most preko rijeke Miljacke, dužine 11,3 metra, vodovod, džamiju – današnja Careva, karavan saraj, bezistan i više njiva. Na Miljacki je sagradio mlinove od devet vitlova i više drugih javnih ustanova i zgrada, od kojih se kasnije razvilo Sarajevo. Njegova vakufnama, iz 1462. godine, je najstariji osmanski dokument koji govori o Sarajevu.
Prvo muslimansko naselje u Sarajevu nastalo je oko današnje Careve džamije, čiji je graditelj Isa beg. Tu je dakle osnovana prva sarajevska mahala. I mahala a i džamija su nastale prije 1462. godine. Džamija je kasnije poklonjena sultanu Mehmedu II El Fatihu, pa je odatle džamija dobila naziv Careva. U ovom dijelu Sarajeva, u petoj deceniji XV stoljeća, nalazila se i rezidencija namjesnika – Saraj ili Dvor. Uz džamiju je sagrađen i jedan hamam, a preko Miljacke most, dok je na drugoj strani rijeke podigao veliki han, zvani Kolobara han. Istočnije, na Bentbaši izgradio je tekiju, musafirhanu i imaret. Radi izdržavanja ovih zadužbina otvorio je i niz trgovina. Zahvaljujući novim vojnim prodorima, prelaskom na Islam i privrednom jačanju Sarajeva, ono se ubrzo uzdiglo u rang kasabe, u kojoj su svoju rezidenciju imali namjesnik, kadija i druge strukture vlasti.
Prvobitna Careva džamija, bila je ograđena kamenim zidom i pokrivena drvenim krovom. Ona je bila daleko manja od današnje džamije. Kada je sultan Mehmed II El Fatih došao u Bosnu sa namjerom da je osvoji, Isa beg mu je poklonio ovu džamiju. Zbog toga je i prvobitni naziv ove džamije i mahale bio Fatihova džamija i mahala, a nešto kasnije se nazvala Atik džamija i Atik mahala. Džamija je izgorila u požaru 1480. godine ali je odmah obnovljena. Prema popisu iz 1485. godine Sarajevo je imalo tri džemata: muslimanski, kršćanski i dubrovački. Na Skenderiji se razvio novi gradski centar, a naseljava se i Vratnik. Razvoj grada ukazao je na potrebu proširenja Fatihove džamije. Iako je Sarajevo već imalo pet potkupolnih džamija, bilo je nužno proširiti i najstariju džamiju, potvrđujući tako njenu ulogu i značaj. Ipak, tek u vrijeme sultana Sulejmana Veličanstvenog, 1565. godine, odlučeno je da se za sultan Fatihovu džamiju izgradi novi objekat. Nakon ovoga potpuno se ustalio naziv Careva džamija.
Shvativši značaj prometa i trgovine, još 1462. godine Isa beg je dao izgraditi i prvi han, karavan saraj, u Sarajevu, tačnije u Vrhbosni. Obzirom da je u to vrijeme Sarajevo još uvijek bilo malo, sa niskim kućama, karavan saraj je u odnosu na ostale građevine bio veliki, pa se priča da je po njemu Sarajevo i dobilo ime. Nazvan Kolobara, bio je jako sličan Morića hanu, posjedovao je 40 soba, 4 magaze i veliko skladište za robu. Njegova četiri ulaza bila su okrenuta prema glavnim ulicama Sarajeva: glavni prema Carevoj džamiji, zapadni prema Dubrovačkoj koloniji i Bazardžanima, sjeverni prema Saračima i istočni prema Trgovkama. Prema glavnom ulazu nalazio se most koji je nazvan Careva ćuprija. Han je preko četiri stotine godina bio centar sarajevske čaršije. Svake godine je izdavan javnom dražbom pod najam.
Most preko Miljacke, Careva ćuprija, spominje se prvi put 1462. godine u vakufnami osnivača Sarajeva. Kako je bio izgrađen od drveta, uništen je nabujalom Miljackom pa je 1620. godine napravljen novi most od kamena. Naziv Careva ćuprija je dobila zbog njezine blizine sa Carevom džamijom. Most je potpuno porušen 1896. godine, a izgrađen je novi most dužine 20 metara.
Isa begov haman (banja) je pored Careve džamije jedini zadržao svoju prvobitnu namjenu. Također, prvi spomen imamo u Isa begovoj vakufnami iz februara 1462. godine. Posjedovao je dva jednaka dijela, muški i ženski, sa po dvije prostorije za kupanje i jednom zajedničkom prostorijom, u kojoj se kasnije nalazilo kupatilo za ritualna pranja Jevreja. Često je gorio u požarima, ali nije poznata njegova šteta. Prestao je sa radom 1887. godine, kada je srušen a naredne godine otvoreno je moderno kupatilo, nazvano Isa begova banja.
Pored svega navedenog treba posebno spomenuti i vodovod te devet mlinova koje je izgradio na Miljackoj. Vodovod je sagrađen u jesen 1461. godine i predstavlja najstariji vodovod u Sarajevu, sa funkcijom od preko 420 godina. Na Bentbaši je izgradio mlinove, koji su funkcionisali sve do 1875. godine kada ih je srušila nabujala Miljacka.
Ne zna se tačno datum njegove smrti, ali zadnji njegov spomen nalazimo u dubrovačkom arhivu 8. februara 1470. godine, kao bosanski sandžak beg. Pod istim datumom sačuvano je i njegovo pismo ostavštine. Vjerovatno je u kratkom vremenu nakon toga umro u Skoplju. Ukopan je u haremu Careve džamije. izvor: bosnae